O'Brien在Soundcloud上发表了他的一首歌曲的封面之后,最初得到了gnash的注意。 Gnash伸手向Olivia表达了对她的材料的兴趣,并要求她送给她任何原创歌曲。然后O'Brien发出了一首原声歌曲的声音,“恨你,爱你”,gnash邀请她在洛杉矶与他一起录制这首歌。 “我讨厌你,我爱你”于2016年3月发行,并出现在gnash的第二张EP上。 Billboard Hot 100排名第10位,达到澳大利亚排名第一。两人于2016年7月首次亮相,与塞斯·迈耶斯(Seth Meyers)合作演出深夜歌曲。 2016年至今:首张单曲,而不是那么深
8月12日,O'Brien通过Island Records发行了首张单曲“Trust Issues”。奥布莱恩说:“这首歌赋予女孩权力,任何不想受到待遇的人都不会像一个人,或者没有另一个人的批准而难以获得自我价值的人。”歌曲。 “复杂杂志”首映的“信任问题”她的第二张单曲,“黑色水果的根源”,于2016年9月15日首播.O'Brien和gnash于2016年9月19日进行了第二次电视表演,在今天表演“我恨你,我爱你”。 O'Brien于2016年10月21日发行了第三张单曲“Find What You Looking For”。2016年12月9日,O'Brien发行了“我爱你”,作为单曲的独奏版,恨你,我爱你。 O'Brien也于2016年12月20日发行了这首歌的原声录像。2017年2月17日,她发行了一首名为“Empty”的新曲。2017年3月,O'Brien被提名为iHeartRadio音乐奖, ,但输给了Zayn。她于2017年7月14日发布了歌曲“RIP”以及伴随的音乐视频。
奥利维亚在11月3日发布了一个名为“不爱”的单曲。她的首张EP“It's Not That Deep”于11月17日发行。